Caparra, era el nombre de una ciudad de España, y a petición de un amigo de Juan Ponce de León, le confirió el nombre de Caparra al primer poblado español fundado en la Isla. Caparra, fue fundado en el 1509, siendo residencia de Ponce de León, su esposa e hijos. Además la casa era fuerte para la defensa del poblado y casa de gobierno. 

Guaynabo se fundó en el año 1769, luego de haber pasado por muchas angustias por parte de sus fundadores que lucharon a brazo partido por desprenderse de Bayamón, ya que, desde el 14 de diciembre de 1764, se dio el visto bueno para fundar el pueblo. Sin embargo, el Municipio atravesó por unas crisis económicas que lo llevó a su supresión. No fue hasta el cambio de soberanía, que ocurrió en el 1898, que Guaynabo pudo salir del anonimato. 

El nombre de Guayabo, en el lenguaje precolombino, significa: «he aquí otro lugar de agua dulce», o sea, que el origen de Guayabo es indio-antillano. Los indios Taínos utilizaban palabras para identificar objetos, como por ejemplo, «guay» que significa para ellos «he aqui», «na» significa «lugar» y «abo» era para ellos «ríos, vida o agua dulce» Según nos dice la historia, el cacique Mabó, junto a su tribu, buscaba un lugar donde establecer sus yucayeques y al llegar al área de lo que hoy conocemos como Guaynabo, encontró ese «lugar de agua dulce» que buscaba, pues Guayabo tenía abundantes quebradas y ríos. 

Por otra parte, encontramos que el primer poblado español en Puerto Rico se asentó en la jurisdicción de Guaynabo, hoy conocidas como las históricas Ruinas de Caparra. Mientras se desarrollaba Pueblo Viejo, más al interior de lo que hoy conocemos como Guayabo, se iban desarrollando estancias, hacienda y algunas iglesias. Para el año 1769, la Parroquia de Guaynabo se separa de la Parroquia de Río Piedras. Es esta fecha que tomamos para la fundación de Guayabo. San Pedro Mártir de Verona es el patrón de la ciudad de Guayabo y fue su primer párroco el franciscano puertorriqueño Cosme Sánchez. 

Desde su fundación, el pueblo estuvo gobernado por personas de inferior rango militar o civil. No fue hasta el 1782 cuando tuvo su primer alcalde en la persona de Don Cayetano de la Sarna. En sus comienzos y por mucho tiempo el desarrollo económico de Guayabo fue muy lento. Sus inhabilidades para sufragar sus gastos hicieron crisis para el año 1875, cuando decidió suprimir a Guayabo como pueblo y segregarlo entre Río Piedras y Bayamón. Permanece dividido por espacio de treinta y siente (37) años, siendo en el 1912 cuando vuelve a construirse el Municipio. En la actualidad la ciudad de Guaynabo cuenta con diez barrios: Hato Nuevo, Sonadora, Mamey, Santa Rosa, Guaraguao, Río, Frailes, Camarones, Pueblo Viejo y Pueblo.